El relay SMTP a Exchange Online se rompe solo para una dirección de correo

Un administrador de sistemas ha compartido en r/sysadmin un problema con un servidor Windows Server 2012 que actúa como relay SMTP hacia Exchange Online. Desde el 27 o 28 de agosto, una de las dos direcciones que emplea, noreply, recibe el error 535 5.7.139 en la autenticación, mientras que la dirección support sigue enviando correo sin contratiempos.

Según los registros, el servicio SMTP de IIS6 está configurado de manera idéntica para ambos remitentes, incluida la conexión saliente. El error concreto es "535 5.7.139 Authentication unsuccessful, the request did not meet the criteria to be authenticated successfully". El log muestra una secuencia normal de EHLO, STARTTLS y AUTH, pero el servidor de Exchange Online rechaza la credencial justo después del envío de la contraseña.

Este código de error suele aparecer cuando la cuenta no tiene habilitada la autenticación SMTP, la contraseña es incorrecta o el inquilino ha bloqueado la autenticación básica para esa cuenta concreta. El hecho de que support funcione descarta problemas con la configuración del relay o de la infraestructura de red subyacente, centrando el problema en la cuenta noreply.

Para administradores con un entorno similar, este caso apunta a revisar en el Exchange Admin Center si la autenticación SMTP está activa para el buzón afectado, así como las políticas de acceso condicional o los valores de seguridad predeterminados que podrían estar tratando de forma distinta a cuentas con funciones específicas. El hilo no incluye una solución confirmada de momento, pero el diagnóstico inicial ya orienta hacia dónde mirar.